Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

4-хлортолуол → $\ce{H3C-C6H4-CH2}$ → $X_1$ → $X_2$ → $X_3$ → $X_4$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Условия превращений:
- 4-хлортолуол → $X_1$: 1 моль $\ce{Cl2}$, $\ce{FeCl3}$
- $X_1$ → $X_2$: изб. $\ce{KMnO4}$, $\ce{H2SO4}$, $t°$
- $X_2$ → $X_3$: изб. $\ce{NaHCO3}$
- $X_3$ → $X_4$: изб. $\ce{CH3I}$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/zzoDanWKuYz6OiILbJyoBxbA79ogxPKZBw4znPLN.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить структуру промежуточных веществ на основе типов реакций (электрофильное замещение, окисление, нейтрализация, этерификация) и записать пять уравнений с использованием структурных формул.

**Идентификация веществ:**

Исходное вещество — 4-хлортолуол (1-хлор-4-метилбензол). При действии хлора в присутствии $\ce{FeCl3}$ происходит электрофильное замещение на бензольном кольце. Метильная группа — орто/пара-ориентант, поэтому хлор присоединяется в пара-положение к метилу, образуя $X_1$ — 2,4-дихлортолуол.

При окислении избытком перманганата калия в кислой среде метильная группа окисляется до карбоксильной, а хлор остаётся на кольце. Получается $X_2$ — 2,4-дихлорбензойная кислота.

Обработка избытком $\ce{NaHCO3}$ нейтрализует карбоксильную группу, образуя $X_3$ — натриевую соль 2,4-дихлорбензойной кислоты.

Реакция с избытком $\ce{CH3I}$ приводит к метилированию карбоксилат-иона, образуя $X_4$ — метиловый эфир 2,4-дихлорбензойной кислоты.

**Уравнения реакций:**

1) Электрофильное замещение на бензольном кольце:

$$\ce{Cl-C6H4-CH3 + Cl2 ->[FeCl3] Cl-C6H3(Cl)-CH3 + HCl}$$

2) Окисление метильной группы:

$$\ce{5 Cl-C6H3(Cl)-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 Cl-C6H3(Cl)-COOH + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

3) Нейтрализация карбоксильной группы:

$$\ce{Cl-C6H3(Cl)-COOH + 2NaHCO3 -> NaOOC-C6H3(Cl)-COONa + CO2 + H2O}$$

4) Метилирование карбоксилат-иона:

$$\ce{NaOOC-C6H3(Cl)-COONa + 2CH3I -> CH3OOC-C6H3(Cl)-COOCH3 + 2NaI}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/rzkw9PHQ1CzXt6ZEDH4NBz876x6doiNxwjGC36nO.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии