Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 ->[Cl2, h
u] X1 ->[KOH(спирт), t°] X2 ->[KMnO4, H2O, 0°C] C6H5-CH(OH)-CH2OH ->[2HBr] X3 ->[Zn, t°] X2}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ft1J9UtfrQq7gTIsysvEFJzXLu3RtBOAU6PHEuOr.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает радикальное замещение хлора в боковой цепи, элиминирование с образованием алкена, окисление алкена до диола, замещение гидроксильных групп на бром и восстановление дибромида цинком.

**1) Радикальное хлорирование этилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Образуется $X_1$ — 1-хлор-1-фенилэтан.

**2) Элиминирование хлороводорода:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + KOH ->[спирт, t°] C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O}$$

Образуется $X_2$ — стирол (винилбензол).

**3) Окисление алкена перманганатом калия:**

$$\ce{3 C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3 C6H5-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH}$$

Образуется 1-фенил-1,2-этандиол.

**4) Замещение гидроксильных групп на бром:**

$$\ce{C6H5-CH(OH)-CH2OH + 2HBr -> C6H5-CHBr-CH2Br + 2H2O}$$

Образуется $X_3$ — 1-бром-2-бром-1-фенилэтан.

**5) Восстановление дибромида цинком:**

$$\ce{C6H5-CHBr-CH2Br + Zn ->[t°] C6H5-CH=CH2 + ZnBr2}$$

Восстанавливается $X_2$ — стирол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/KmmLO1HVi3VH7EgUoegSne4BnF1lr641sfQxsFQc.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии