Question

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ВЕЩЕСТВО X |
|---|---|
| А) $\ce{X + Zn -> циклопропан}$ | 1) 1-хлорпропан |
| Б) $\ce{X + Na -> гексан}$ | 2) 1,2-дихлорпропан |
| В) $\ce{X + Mg -> пропен}$ | 3) 1,3-дихлорпропан |
| Г) $\ce{X + Mg -> метилциклопропан}$ | 4) 1-хлорбутан |
| | 5) 1,3-дихлорбутан |
| | 6) 1,4-дихлорбутан |

Accepted Answer

3125

Answer

Идея решения: определить для каждого продукта необходимое исходное вещество, учитывая механизмы циклизации (реакция Вюрца) и элиминирования.

**А) Образование циклопропана из дихлорпропана:**

Циклопропан образуется при действии цинка на 1,3-дихлорпропан через внутримолекулярное замещение:

$$\ce{ClCH2-CH2-CH2Cl + Zn -> циклопропан + ZnCl2}$$

Атомы хлора находятся на расстоянии трёх углеродов, что позволяет замкнуть трёхчленный цикл. Ответ: **3) 1,3-дихлорпропан**.

**Б) Образование гексана из дихлорпропана:**

Реакция Вюрца — конденсация двух молекул галогеналкана под действием натрия:

$$\ce{2 ClCH2-CH2-CH3 + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl}$$

Две молекулы 1-хлорпропана соединяются в гексан. Ответ: **1) 1-хлорпропан**.

**В) Образование пропена из дихлорпропана:**

При действии магния на 1,2-дихлорпропан происходит элиминирование:

$$\ce{ClCH2-CHCl-CH3 + Mg -> CH3-CH=CH2 + MgCl2}$$

Два хлора на соседних углеродах удаляются, образуя двойную связь. Ответ: **2) 1,2-дихлорпропан**.

**Г) Образование метилциклопропана:**

Циклизация 1,3-дихлорбутана под действием магния:

$$\ce{ClCH2-CH2-CHCl-CH3 + Mg -> метилциклопропан + MgCl2}$$

Хлоры на расстоянии трёх углеродов замыкают трёхчленный цикл с метильной группой. Ответ: **5) 1,3-дихлорбутан**.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ВЕЩЕСТВО X
А) $\ce{X + Zn -> циклопропан}$	1) 1-хлорпропан
Б) $\ce{X + Na -> гексан}$	2) 1,2-дихлорпропан
В) $\ce{X + Mg -> пропен}$	3) 1,3-дихлорпропан
Г) $\ce{X + Mg -> метилциклопропан}$	4) 1-хлорбутан
	5) 1,3-дихлорбутан
	6) 1,4-дихлорбутан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии