Question

При сжигании образца органического вещества массой 5,84 г получено 10,56 г углекислого газа и 3,6 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав $\ce{C2H3O2K}$.

На основании данных условия:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем по характеру гидролиза определить структуру как диэфира этиленгликоля и уксусной кислоты.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа и воды:

$$n(\ce{CO2}) = \frac{10{,}56}{44} = 0{,}24 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{3{,}6}{18} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

Количество углерода и водорода:

$$n(	ext{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}24 	ext{ моль}$$

$$n(	ext{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}2 = 0{,}4 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:

$$m(	ext{C}) = 0{,}24 \cdot 12 = 2{,}88 	ext{ г}$$

$$m(	ext{H}) = 0{,}4 \cdot 1 = 0{,}4 	ext{ г}$$

Масса кислорода:

$$m(	ext{O}) = 5{,}84 - 2{,}88 - 0{,}4 = 2{,}56 	ext{ г}$$

$$n(	ext{O}) = \frac{2{,}56}{16} = 0{,}16 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Отношение количеств элементов:

$$n(	ext{C}) : n(	ext{H}) : n(	ext{O}) = 0{,}24 : 0{,}4 : 0{,}16$$

Разделим на наименьшее (0,16):

$$1{,}5 : 2{,}5 : 1$$

Умножим на 2:

$$3 : 5 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H5O2}$

**Определение молекулярной формулы:**

По условию гидролиза образуется соль $\ce{C2H3O2K}$ (ацетат калия). Это указывает на наличие ацетильных групп $\ce{CH3CO-}$ в молекуле. Поскольку образуется два продукта и один из них — ацетат калия, исходное вещество — диэфир. Удвоим простейшую формулу:

$$\ce{C6H10O4}$$

**Структурная формула:**

Вещество — этиленгликоль диацетат (диэтиленгликоля диацетат):

$$\ce{CH3-C(=O)-O-CH2-CH2-O-C(=O)-CH3}$$

**Уравнение гидролиза:**

$$\ce{CH3COOCH2CH2OOCCH3 + 2KOH -> 2CH3COOK + HOCH2CH2OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/eiKt3M6xJYPcQkEPd4q5CdMEVixLR9Md88FkDqOx.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/JrGKUK7JBdlXmuX2d245cBp8aAKBcEn4VJ9QMBxU.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии