Question

При сгорании 35,1 г органического вещества получили 33,6 л углекислого газа (н.у.), 3,36 л азота (н.у.) и 29,7 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава $\ce{C2H4NO2K}$ и вторичный спирт.

На основании данных условия:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количества элементов, установить простейшую формулу, а затем, используя информацию о гидролизе, определить структуру как изопропилового эфира аминоуксусной кислоты.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов из продуктов сгорания.**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{33{,}6}{22{,}4} = 1{,}5 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{29{,}7}{18} = 1{,}65 	ext{ моль}$$

Количество азота:
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{3{,}36}{22{,}4} = 0{,}15 	ext{ моль}$$

Отсюда находим количества атомов:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}5 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 1{,}65 = 3{,}3 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}15 = 0{,}3 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Вычисление массы кислорода.**

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 1{,}5 \cdot 12 = 18 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 3{,}3 \cdot 1 = 3{,}3 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}3 \cdot 14 = 4{,}2 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 35{,}1 - 18 - 3{,}3 - 4{,}2 = 9{,}6 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{9{,}6}{16} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы.**

Соотношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 1{,}5 : 3{,}3 : 0{,}6 : 0{,}3$$

Разделим на наименьшее (0,3):
$$5 : 11 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C5H11O2N}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 5 \cdot 12 + 11 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 1 \cdot 14 = 60 + 11 + 32 + 14 = 117 	ext{ г/моль}$$

Так как исходное вещество имеет массу 35,1 г и содержит 0,3 моль азота, то:
$$M_{	ext{вещества}} = \frac{35{,}1}{0{,}3} = 117 	ext{ г/моль}$$

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C5H11O2N}$

**Шаг 5. Определение структуры.**

По условию гидролиз в растворе $\ce{KOH}$ даёт:
- соединение состава $\ce{C2H4NO2K}$ (калиевая соль аминоуксусной кислоты, $\ce{NH2CH2COOK}$);
- вторичный спирт.

Это указывает на сложный эфир аминоуксусной кислоты с вторичным спиртом. Вторичный спирт с формулой $\ce{C3H8O}$ — это изопропанол $\ce{(CH3)2CHOH}$.

Структурная формула исходного вещества:

$$\ce{NH2-CH2-C(=O)-O-CH(CH3)2}$$

**Шаг 6. Уравнение гидролиза.**

$$\ce{NH2CH2COOCH(CH3)2 + KOH ->[t] NH2CH2COOK + (CH3)2CHOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/lPD9TBwurzovU5nPnj5qoUSjxLjb2AwZL1Nzxj3u.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/RDVwNOvoOIfpOaX4gmYvBsOBWqX0Tmy2mdbndljc.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии