Question

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Схема реакции | Продукт реакции |
|---|---|
| А) $\ce{HC#CH + H2O ->[Hg^{2+}] ?}$ | 1) $\ce{CH3CH2OH}$ |
| Б) $\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H3PO4] ?}$ | 2) $\ce{CH3COOH}$ |
| В) $\ce{H3C-CH=CH-CH3 + KMnO4 ->[H2SO4, t°] ?}$ | 3) $\ce{CH3CHO}$ |
| Г) $\ce{H3C-C#C-CH3 + H2O ->[Hg^{2+}] ?}$ | 4) $\ce{CH3CH2CHO}$ |
| | 5) $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$ |
| | 6) $\ce{CH3-CO-CH=CH2}$ |

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/JGxx5wi3NcsfrxqFw5bcXDEGvYl02l2aX2sym6yH.png)

Accepted Answer

6325

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции (гидратация алкина, гидратация алкена, окисление алкена, гидратация алкина) и применить правила Марковникова и Зайцева для предсказания главного продукта.

**А) Гидратация ацетилена:**

$$\ce{HC#CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4(разб.)] CH3CHO}$$

При гидратации алкина в присутствии $\ce{Hg^{2+}}$ водород присоединяется к более гидрированному углероду (правило Марковникова). Образуется виниловый спирт, который таутомеризуется в альдегид.

**Б) Гидратация этилена:**

$$\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H3PO4] CH3CH2OH}$$

Присоединение воды к этилену даёт этанол. Оба углерода равноправны, поэтому образуется единственный продукт.

**В) Окисление бутена-2:**

$$\ce{H3C-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3COOH + CH3COOH}$$

При окислении алкена перманганатом калия в кислой среде двойная связь разрывается. Каждый углерод двойной связи окисляется до карбоксильной группы, образуя две молекулы уксусной кислоты.

**Г) Гидратация бутина-2:**

$$\ce{H3C-C#C-CH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4(разб.)] CH3-CO-CH2-CH3}$$

При гидратации внутреннего алкина водород присоединяется к более гидрированному углероду. Образуется виниловый спирт, который таутомеризуется в кетон.

**Сопоставление:**
- А → 3 ($\ce{CH3CHO}$)
- Б → 1 ($\ce{CH3CH2OH}$)
- В → 2 ($\ce{CH3COOH}$)
- Г → 5 ($\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$)

Схема реакции	Продукт реакции
А) $\ce{HC#CH + H2O ->[Hg^{2+}] ?}$	1) $\ce{CH3CH2OH}$
Б) $\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H3PO4] ?}$	2) $\ce{CH3COOH}$
В) $\ce{H3C-CH=CH-CH3 + KMnO4 ->[H2SO4, t°] ?}$	3) $\ce{CH3CHO}$
Г) $\ce{H3C-C#C-CH3 + H2O ->[Hg^{2+}] ?}$	4) $\ce{CH3CH2CHO}$
	5) $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$
	6) $\ce{CH3-CO-CH=CH2}$

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии