Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 $\xrightarrow{\ce{Al2O3}, 400°C}$ X₁ $\xrightarrow{	ext{1,2-дибромпропан}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{KOH} 	ext{(спирт.)}, t°}$ X₂ $ightarrow$ (структура с метильными группами) $\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2SO4}, t°}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/DcX1Hy4T5SRDL5QE4Tf6kcKw8wsutOB9zrE51wUN.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от пропанола через дегидратацию, присоединение брома, элиминирование, циклизацию и окисление боковой цепи.

**1) Дегидратация пропанола-1:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH ->[Al2O3, 400°C] CH3-CH=CH2 + H2O}$$

Получается пропен (X₁).

**2) Присоединение брома к пропену:**

$$\ce{CH3-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CHBr-CH2Br}$$

Образуется 1,2-дибромпропан (X₂).

**3) Элиминирование при действии спиртового раствора гидроксида калия:**

$$\ce{CH3-CHBr-CH2Br + 2KOH ->[спирт., t°] CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O}$$

Получается пропин.

**4) Тримеризация пропина в присутствии катализатора:**

$$\ce{3HC≡C-CH3 ->[кат., t°] C6H3(CH3)3}$$

Образуется 1,3,5-триметилбензол (мезитилен).

**5) Окисление боковых цепей перманганатом калия в кислой среде:**

$$\ce{5 C6H3(CH3)3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 ->[t°] 5 C6H3(COOH)2 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O}$$

Получается 1,3,5-бензолтрикарбоновая кислота (X₃).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/uF1IbY8MPeacpuJqSElQ8xhHHeXynOHApNGR8ZK7.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии