Question

Органическое вещество содержит водород с массовой долей 5,08%, кислород – 54,24%. При нагревании оно реагирует с водным раствором гидроксида калия, образуя метанол и соль органической кислоты. Напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида калия. На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая, что вещество — сложный эфир, образующий метанол и соль при гидролизе, определить молекулярную формулу и структуру.

**Вычисление молекулярной формулы:**

Массовая доля углерода:
$$\omega_{	ext{C}} = 100 – 5{,}08 – 54{,}24 = 40{,}68\%$$

Для 100 г вещества:
$$m_{	ext{C}} = 40{,}68 	ext{ г}, \quad m_{	ext{H}} = 5{,}08 	ext{ г}, \quad m_{	ext{O}} = 54{,}24 	ext{ г}$$

Количество вещества каждого элемента:
$$n_{	ext{C}} = \frac{40{,}68}{12} = 3{,}39 	ext{ моль}$$
$$n_{	ext{H}} = \frac{5{,}08}{1} = 5{,}08 	ext{ моль}$$
$$n_{	ext{O}} = \frac{54{,}24}{16} = 3{,}39 	ext{ моль}$$

Мольное соотношение:
$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 3{,}39 : 5{,}08 : 3{,}39$$

Разделив на наименьшее значение (3,39):
$$1 : 1{,}5 : 1$$

Умножив на 2:
$$2 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C2H3O2}$

По условию вещество — сложный эфир, гидролизующийся с образованием метанола и соли органической кислоты. Общая формула сложных эфиров $\ce{C_nH_{2n}O2}$ не совпадает с $\ce{C2H3O2}$. Удвоив простейшую формулу, получаем:

$$	ext{Молекулярная формула: } \ce{C4H6O4}$$

Это диметиловый эфир щавелевой кислоты.

**Структурная формула:**

$$\ce{CH3-O-C(=O)-C(=O)-O-CH3}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{CH3OOC-COOCH3}$$

**Уравнение реакции с гидроксидом калия:**

$$\ce{CH3OOC-COOCH3 + 2KOH ->[t] KOOC-COOK + 2CH3OH}$$

или в полной форме:

$$\ce{C4H6O4 + 2KOH -> K2C2O4 + 2CH3OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/7oDz1atJEtwMT8eLY3Al5m1n24cneVvqfSjsWzGF.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LO2C5CCo0r76CvzYix0z223HLmLyRAI7muG0NoYg.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии