Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Толуол → бензоат калия $\xrightarrow{\ce{KOH, t°}}$ X₁ → изопропилбензол → (структура с хлором и двумя метильными группами при одном углероде бензольного кольца) $\xrightarrow{\ce{NaOH, H2O}}$ X₂

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/z7tVDjh0ptK6Pz2AtpDqx57aIT768ceEFwbwoHN1.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по условиям превращений и записать пять реакций, начиная с окисления толуола и заканчивая гидролизом хлорпроизводного.

**Определение веществ:**
- X₁ — продукт элиминирования из бензоата калия при нагревании, это стирол (винилбензол).
- X₂ — продукт гидролиза хлорпроизводного, это вторичный спирт.

**Уравнения реакций:**

1) Окисление толуола перманганатом калия в щелочной среде:

$$\ce{C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 7KOH ->[t°] C6H5-COOK + 6K2MnO4 + 5H2O}$$

2) Декарбоксилирование бензоата калия при нагревании:

$$\ce{C6H5-COOK + KOH ->[t°] C6H5-H + K2CO3}$$

3) Присоединение пропена к бензолу (алкилирование по Фриделю–Крафтсу):

$$\ce{C6H6 + CH2=CH-CH3 ->[H3PO4] C6H5-CH(CH3)-CH3}$$

4) Радикальное замещение водорода на хлор в боковой цепи:

$$\ce{C6H5-CH(CH3)-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CCl(CH3)-CH3 + HCl}$$

5) Гидролиз хлорпроизводного в водном растворе:

$$\ce{C6H5-CCl(CH3)-CH3 + NaOH ->[водн. р-р] C6H5-C(OH)(CH3)-CH3 + NaCl}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/1z8gBzJN9mMQfxHcocQgibWyzcMRUXnPkj3cHZrG.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии