Question

Некоторое вещество получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 49,31 % углерода, 43,84 % кислорода и 6,85 % водорода по массе. Напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая, что вещество — продукт окисления циклоалкана, определить молекулярную формулу и структуру двухосновной карбоновой кислоты.

**Шаг 1. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

Принимаем массу образца $m = 100$ г:

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}4931 = 49{,}31 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0685 = 6{,}85 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}4384 = 43{,}84 	ext{ г}$$

**Шаг 2. Расчёт количества вещества каждого элемента**

$$n_{	ext{C}} = \frac{m_{	ext{C}}}{M_{	ext{C}}} = \frac{49{,}31}{12} = 4{,}12 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{m_{	ext{H}}}{M_{	ext{H}}} = \frac{6{,}85}{1} = 6{,}85 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{m_{	ext{O}}}{M_{	ext{O}}} = \frac{43{,}84}{16} = 2{,}74 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Найдём мольное соотношение, разделив на наименьшее значение (2,74):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 4{,}12 : 6{,}85 : 2{,}74 = 1{,}5 : 2{,}5 : 1$$

Умножим на 2, чтобы получить целые числа:

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 3 : 5 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H5O2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество образуется при окислении циклического углеводорода перманганатом калия. Окисление циклоалкана приводит к разрыву цикла и образованию двухосновной карбоновой кислоты. Удвоим простейшую формулу:

$$\ce{C6H10O4}$$

Это молекулярная формула гександиовой кислоты (адипиновой кислоты).

**Шаг 5. Структурная формула**

Структурная формула гександиовой кислоты:

$$\ce{HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/wP18jXfGaVLNhKIkZWPSXC5ru89NQPTtsUDn61Ok.png)

**Шаг 6. Уравнение реакции окисления циклогексана**

$$\ce{5 C6H12 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-(CH2)4-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jGcmi4A3ayGmE5FFLZI4JvWGLBFaiJAQvO7Gmpoe.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии