Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C6H5-COONa} \xrightarrow{\ce{NaOH}, t°} X_1 \xrightarrow{\ce{CH3CH=CH2, H3PO4}} X_2 \xrightarrow{\ce{Cl2, h
u}} 	ext{(хлорбензол с изопропилом)} \xrightarrow{\ce{KOH(спирт), t°}} X_3 \xrightarrow{\ce{KMnO4, H2O, t°}} X_4$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jQsjyqCThWRqK7taXNfB31efl2nQLnomW2ylioOx.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка начинается с декарбоксилирования натриевой соли бензойной кислоты, затем бензол присоединяет пропилен, хлорируется, подвергается элиминированию и окислению двойной связи.

**1) Декарбоксилирование натриевой соли бензойной кислоты:**

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t°] C6H6 + Na2CO3}$$

Получается бензол ($X_1 = \ce{C6H6}$).

**2) Присоединение пропилена к бензолу (реакция Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H6 + CH2=CH-CH3 ->[H3PO4] C6H5-CH(CH3)2}$$

Образуется изопропилбензол ($X_2$).

**3) Радикальное хлорирование боковой цепи:**

$$\ce{C6H5-CH(CH3)2 + Cl2 ->[h
u] C6H5-C(Cl)(CH3)2 + HCl}$$

Получается хлорид ($X_3$ — исходное вещество для следующего шага).

**4) Элиминирование под действием спиртового раствора щёлочи:**

$$\ce{C6H5-C(Cl)(CH3)2 + KOH(спирт) ->[t°] C6H5-C(=CH2)-CH3 + KCl + H2O}$$

Образуется алкен ($X_3$ в схеме — это продукт элиминирования).

**5) Окисление двойной связи перманганатом калия:**

$$\ce{3 C6H5-C(=CH2)-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O -> 3 C6H5-C(OH)(CH2OH)-CH3 + 2MnO2 + 2KOH}$$

Образуется диол ($X_4$).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/AJnzuYPg9lczsdgTUoCrYZB5duVzTlcKYDES46ZD.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии