Question

При сгорании органического вещества А образовалось 2,24 л (н.у.) углекислого газа, 2,24 л (н.у.) бромоводорода и 0,45 г воды. Известно, что вещество А образуется при бромировании углеводорода Б симметричного строения, все атомы которого лежат в одной плоскости. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения органического вещества А при бромировании углеводорода (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по объёмам газообразных продуктов сгорания и массе воды найти количества элементов, установить простейшую формулу, затем молекулярную, исходя из условия бромирования симметричного диена.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов.**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{2{,}24}{22{,}4} = 0{,}1 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}1 	ext{ моль}$$

Количество водорода из воды и бромоводорода:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{0{,}45}{18} = 0{,}025 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{HBr}) = \frac{V(\ce{HBr})}{V_m} = \frac{2{,}24}{22{,}4} = 0{,}1 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HBr}) = 2 \cdot 0{,}025 + 0{,}1 = 0{,}15 	ext{ моль}$$

Количество брома:
$$n(\ce{Br}) = n(\ce{HBr}) = 0{,}1 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение простейшей формулы.**

Найдём мольное соотношение:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Br}) = 0{,}1 : 0{,}15 : 0{,}1$$

Разделим на наименьшее (0,1):
$$1 : 1{,}5 : 1$$

Умножим на 2:
$$2 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C2H3Br2}$

**Шаг 3. Определение молекулярной формулы.**

Вещество А образуется при бромировании углеводорода Б симметричного строения, все атомы которого лежат в одной плоскости. Это указывает на диен с двумя двойными связями. При присоединении двух молекул $\ce{Br2}$ к диену $\ce{C4H6}$ образуется $\ce{C4H6Br4}$.

Молекулярная формула вещества А: $\ce{C4H6Br4}$

**Шаг 4. Структурная формула вещества А.**

Вещество А — 1,2,3,4-тетрабромбутан:

$$\ce{CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br}$$

**Шаг 5. Уравнение реакции бромирования.**

$$\ce{H2C=CH-CH=CH2 + 2Br2 -> CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oCyoN4VSi8xbVXVM0JW51nEHZ2XbMBr57SqUL03O.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/pcf5mhnsEFH3BjO6p4RbgfiOxT1zhkC2Pi3hUDpv.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии