Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,2-дихлорэтан → $X_1$ → $X_2$ → толуол $\xrightarrow{\ce{KMnO4}(	ext{водн. р-р}), t°}$ $X_3$ → этилбензоат

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/llRVZZikuce2d8A1DHHTNZlFM4soZAE3LhVvLNn6.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка начинается с дихлорэтана, который подвергается двойному элиминированию с образованием ацетилена, затем триполимеризуется в бензол, который алкилируется в толуол, окисляется в бензойную кислоту и этерифицируется.

**1) Элиминирование 1,2-дихлорэтана:**

$$\ce{CH2Cl-CH2Cl + 2KOH ->[спирт, t°] HC#CH + 2KCl + 2H2O}$$

$X_1$ — ацетилен ($\ce{HC#CH}$).

**2) Триполимеризация ацетилена:**

$$\ce{3HC#CH ->[C_{акт.}, t°] C6H6}$$

$X_2$ — бензол.

**3) Алкилирование бензола:**

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

Получается толуол.

**4) Окисление толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + 2KMnO4 ->[t°] C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O}$$

$X_3$ — калиевая соль бензойной кислоты (бензоат калия).

**5) Этерификация:**

$$\ce{C6H5-COOK + CH3-CH2-Br -> C6H5-COO-CH2-CH3 + KBr}$$

Образуется этилбензоат.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WU54Tlk40HMfQOD6NmI90ef2nXmCSA7RCjCRIFu4.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии