Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2(OH) -> X1 -> X2 ->[KMnO4, H2SO4, t°] CH3-CH2-C(=O)-OH -> X3 -> CH3-CH(NH2)-C(=O)-OH}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/xw2hp1hOjH541af94QxkqD8DdWf5fLsMtqLYPS6R.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: исходный диол последовательно преобразуется в дибромид, затем в алкен, окисляется в карбоновую кислоту, которая далее хлорируется и аминируется.

**Реакция 1. Замещение гидроксильных групп на бром:**

$$\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH3-CH2-CH(Br)-CH2(Br) + 2H2O}$$

Здесь $X_1 = \ce{CH3-CH2-CH(Br)-CH2(Br)}$ (1,2-дибромбутан).

**Реакция 2. Элиминирование с образованием алкена:**

$$\ce{CH3-CH2-CH(Br)-CH2(Br) + Zn -> CH3-CH2-CH=CH2 + ZnBr2}$$

Здесь $X_2 = \ce{CH3-CH2-CH=CH2}$ (бутен-1).

**Реакция 3. Окисление алкена перманганатом калия:**

$$\ce{CH3-CH2-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t°] CH3-CH2-C(=O)-OH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

Образуется пропионовая кислота.

**Реакция 4. Хлорирование карбоновой кислоты:**

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)-OH + Cl2 ->[P, краск.] CH3-CH(Cl)-C(=O)-OH + HCl}$$

Здесь $X_3 = \ce{CH3-CH(Cl)-C(=O)-OH}$ (2-хлорпропионовая кислота).

**Реакция 5. Аминирование хлорзамещённой кислоты:**

$$\ce{CH3-CH(Cl)-C(=O)-OH + 2NH3 -> CH3-CH(NH2)-C(=O)-OH + NH4Cl}$$

Образуется аланин.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/6CbFHdGS46vjDh964aftci9LRtQExalvs11Fag4f.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии