Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ацетилен $\xrightarrow{	ext{C акт., } t°}$ X₁ $\xrightarrow{	ext{H}_2, 	ext{Pt}}$ X₂ $\xrightarrow{	ext{Cl}_2, h
u}$ (хлорциклогексан) $\xrightarrow{	ext{KOH (спирт, р-р)}}$ X₃ $\xrightarrow{	ext{KMnO}_4, 	ext{H}_2	ext{O}}$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/tgEXvwiGP7Otd0gEJG3ej3dQH8b6RM2DIzL6yjJ0.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка превращений начинается с триполимеризации ацетилена в бензол, затем гидрирование в циклогексан, радикальное хлорирование, элиминирование в циклогексен и окисление перманганатом калия в диол.

**1) Триполимеризация ацетилена:**

$$\ce{3HC#CH ->[C 	ext{ акт.}, t°] C6H6}$$

Образуется бензол (X₁).

**2) Гидрирование бензола:**

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt] C6H12}$$

Получается циклогексан (X₂).

**3) Радикальное хлорирование циклогексана:**

$$\ce{C6H11-H + Cl2 ->[h
u] C6H11-Cl + HCl}$$

Образуется хлорциклогексан.

**4) Элиминирование хлороводорода:**

$$\ce{C6H11-Cl + KOH ->[спирт, t°] C6H10 + KCl + H2O}$$

Получается циклогексен (X₃).

**5) Окисление циклогексена перманганатом калия:**

$$\ce{3C6H10 + 2KMnO4 + 4H2O -> 3C6H10(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH}$$

Образуется циклогексан-1,2-диол (X₄).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/RZ7W55mDhBIMfAqlcFKVn8EzvGJcHMKmLGdL0eVS.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии