Question

При сжигании органического вещества А массой 8,64 г образовалось 10,08 л (н.у.) углекислого газа, 4,86 г воды и 3,18 г карбоната натрия. Известно, что вещество А имеет только один первичный атом углерода, а заместители находятся у нечётных атомов углерода. Вещество А можно получить при взаимодействии вещества Б со щелочью. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции органического вещества Б с гидроксидом натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить молекулярную формулу через количества вещества продуктов сгорания и натрия, затем установить структуру на основе условий о первичном углероде и происхождении вещества.

**Вычисление количеств вещества:**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{10{,}08}{22{,}4} = 0{,}45 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Na2CO3}) = \frac{m(\ce{Na2CO3})}{M(\ce{Na2CO3})} = \frac{3{,}18}{106} = 0{,}03 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{4{,}86}{18} = 0{,}27 	ext{ моль}$$

**Определение количеств элементов:**

Углерод поступает из $\ce{CO2}$ и $\ce{Na2CO3}$:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) + n(\ce{Na2CO3}) = 0{,}45 + 0{,}03 = 0{,}48 	ext{ моль}$$

Натрий из карбоната:
$$n(\ce{Na}) = 2 \cdot n(\ce{Na2CO3}) = 2 \cdot 0{,}03 = 0{,}06 	ext{ моль}$$

Водород из воды:
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}27 = 0{,}54 	ext{ моль}$$

**Расчёт масс элементов:**

$$m(\ce{C}) = 0{,}48 \cdot 12 = 5{,}76 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Na}) = 0{,}06 \cdot 23 = 1{,}38 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 0{,}54 \cdot 1 = 0{,}54 	ext{ г}$$

Кислород находим по разности:
$$m(\ce{O}) = 8{,}64 - 5{,}76 - 0{,}54 - 1{,}38 = 0{,}96 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}96}{16} = 0{,}06 	ext{ моль}$$

**Мольное соотношение:**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Na}) : n(\ce{O}) = 0{,}48 : 0{,}54 : 0{,}06 : 0{,}06$$

Разделив на 0,06:
$$8 : 9 : 1 : 1$$

**Молекулярная формула:** $\ce{C8H9ONa}$

**Структурная интерпретация:**

Соотношение углерода и водорода близко к 1 : 1, что указывает на бензольное кольцо. Наличие натрия в соотношении 1 : 1 с кислородом свидетельствует о группе $\ce{-ONa}$. Условие о единственном первичном углероде и расположении заместителей у нечётных атомов углерода определяет структуру как 3-этилфенолят натрия.

**Структурная формула вещества А:**

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/UnMSX9DWWF7Xb3Sx5114WI9Yylf6TI9BRhqtYO5i.png)

**Уравнение реакции вещества Б (3-этилфенол) с гидроксидом натрия:**

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/lgClLktB5lvbLDpo2QiTxORUAELNoRSHpS2sDsrU.png)

Или в текстовом виде:

$$\ce{C6H4(C2H5)(OH) + NaOH -> C6H4(C2H5)(ONa) + H2O}$$

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии