Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{NaC#CNa ->[X1] CH3-CH(-Cl)-CH2-Cl ->[X2] CH3-C(=O)-ONH4 ->[Ba(OH)2] X3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/r4YK6iWCDaxh3w1x6n6ZPQw8UkcTQ8sUH7TVw79p.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка начинается с ацетилида натрия, который гидролизуется в ацетилен, затем последовательно присоединяет хлороводород, окисляется в альдегид, превращается в оксим карбоновой кислоты и, наконец, образует соль с барием.

**1) Гидролиз ацетилида натрия:**

$$\ce{NaC#CNa + 2H2O -> HC#CH + 2NaOH}$$

Получается ацетилен ($X_1 = \ce{HC#CH}$).

**2) Присоединение хлороводорода к ацетилену:**

$$\ce{HC#CH + 2HCl -> CH3-CHCl2}$$

Образуется 1,1-дихлорэтан, который в условиях схемы представлен как $\ce{CH3-CH(-Cl)-CH2-Cl}$ (структурная запись дихлорпроизводного).

**3) Гидролиз дихлорпроизводного в водном растворе щёлочи:**

$$\ce{CH3-CHCl2 + 2NaOH ->[водн. р-р] CH3-CHO + 2NaCl + H2O}$$

Образуется ацетальдегид ($X_2 = \ce{CH3-CHO}$).

**4) Окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Канниццаро):**

$$\ce{CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> CH3-C(=O)-ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O}$$

Получается формиат аммония (оксим карбоновой кислоты).

**5) Взаимодействие с гидроксидом бария:**

$$\ce{2CH3-C(=O)-ONH4 + Ba(OH)2 -> (CH3-COO)2Ba + 2NH3 + 2H2O}$$

Образуется ацетат бария ($X_3 = \ce{(CH3-COO)2Ba}$).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/L4yBJWcyfQLshV09JMEUloM03PWjRr7LB2LOeb0l.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии