Question

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом X, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Схема реакции | Реагент X |
|---|---|
| А) $\ce{CH3-C#C-CH3 ->[X] CH3-CH2-CBr2-CH3}$ | 1) $\ce{KOH}$ (водн.) |
| Б) $\ce{CH3-C#C-CH3 ->[X] CH3-CBr2-CBr2-CH3}$ | 2) $\ce{KOH}$ (спирт.) |
| В) $\ce{CH3-C#C-CH3 ->[X] C4H10}$ | 3) $\ce{Br2}$ |
| Г) $\ce{CH3-C#C-CH3 ->[X] CH3-CH2-C(=O)-CH3}$ | 4) $\ce{H2O}$ |
| | 5) $\ce{H2}$ |
| | 6) $\ce{HBr}$ |

Accepted Answer

6354

Answer

Идея решения: определить тип реакции для каждой схемы (присоединение галогеноводорода, галогена, гидрирование, гидратация) и применить правила региоселективности.

**А)** Присоединение одного молекулярного эквивалента галогеноводорода к тройной связи. По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду (центральному), бром — к менее гидрированному. Образуется $\ce{CH3-CH2-CBr2-CH3}$ после второго присоединения $\ce{HBr}$ к образовавшемуся алкену.

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + 2HBr -> CH3-CH2-CBr2-CH3}$$

Реагент: **6) $\ce{HBr}$**

**Б)** Присоединение молекулярного брома к тройной связи. Галоген присоединяется симметрично к обоим углеродам тройной связи, образуя дибромид.

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + 2Br2 -> CH3-CBr2-CBr2-CH3}$$

Реагент: **3) $\ce{Br2}$**

**В)** Гидрирование алкина в присутствии катализатора приводит к полному восстановлению тройной связи в алкан.

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + 2H2 ->[Pt, t] CH3-CH2-CH2-CH3}$$

Реагент: **5) $\ce{H2}$**

**Г)** Гидратация алкина в кислой среде с катализатором $\ce{HgSO4}$ приводит к образованию кетона. Вода присоединяется по правилу Марковникова: водород — к более гидрированному углероду, гидроксильная группа — к менее гидрированному, с последующей таутомеризацией в кетон.

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + H2O ->[H2SO4, HgSO4] CH3-CH2-C(=O)-CH3}$$

Реагент: **4) $\ce{H2O}$**

Схема реакции	Реагент X
А) $\ce{CH3-C#C-CH3 ->[X] CH3-CH2-CBr2-CH3}$	1) $\ce{KOH}$ (водн.)
Б) $\ce{CH3-C#C-CH3 ->[X] CH3-CBr2-CBr2-CH3}$	2) $\ce{KOH}$ (спирт.)
В) $\ce{CH3-C#C-CH3 ->[X] C4H10}$	3) $\ce{Br2}$
Г) $\ce{CH3-C#C-CH3 ->[X] CH3-CH2-C(=O)-CH3}$	4) $\ce{H2O}$
	5) $\ce{H2}$
	6) $\ce{HBr}$

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии