Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутан $\xrightarrow{\ce{Br2}, h
u}$ X₁ $	o$ 3,4-диметилгексан $\xrightarrow{\ce{Pt}, t°}$ X₂ $	o$ фталевая кислота $\xrightarrow{\ce{CH3OH} 	ext{(изб.)}, \ce{H2SO4}, t°}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/01V02idoKQqodad1xQxWiYYwvYiu3iDqz9NPKXFu.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает радикальное замещение в алкане, сочетание молекул через восстановление, циклизацию с дегидрированием, окисление метильных групп в карбоксильные и этерификацию.

**1) Радикальное замещение бутана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ->[h
u] CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr}$$

Вещество X₁ — 2-бромбутан.

**2) Восстановительная сочетание молекул:**

$$\ce{2 CH3-CHBr-CH2-CH3 + 2Na -> CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 + 2NaBr}$$

Вещество X₂ — 3,4-диметилгексан.

**3) Циклизация с дегидрированием:**

$$\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H4(CH3)2 + 4H2}$$

Образуется 3,4-диметилбензол (ксилол), который окисляется до фталевой кислоты.

**4) Окисление метильных групп:**

$$\ce{5 C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

Получена фталевая кислота (X₂ в схеме).

**5) Этерификация фталевой кислоты:**

$$\ce{C6H4(COOH)2 + 2CH3OH <=> C6H4(COOCH3)2 + 2H2O}$$

Вещество X₃ — диметиловый эфир фталевой кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/KaCodAMw63Anq9Wws212iJcOiutPQh3hNJGLeQVJ.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии