Question

При сжигании образца дипептида природного происхождения массой 2,64 г получено 1,792 л углекислого газа (н.у.), 1,44 г воды и 448 мл азота (н.у.). При гидролизе данного дипептида в растворе гидроксида натрия образуется только одна соль.

**Требуется:**
1) Провести необходимые вычисления и установить молекулярную формулу органического вещества.
2) Составить возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
3) Написать уравнение реакции гидролиза дипептида в растворе гидроксида натрия.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, определить простейшую формулу, а затем, используя условие образования одной соли при гидролизе, установить, что дипептид состоит из двух одинаковых остатков глицина.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество молей $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{1{,}792}{22{,}4} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{1{,}44}{18} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{N2}$:
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{0{,}448}{22{,}4} = 0{,}02 	ext{ моль}$$

Число молей углерода, водорода и азота:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}08 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}08 = 0{,}16 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}02 = 0{,}04 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}08 \cdot 12 = 0{,}96 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}16 \cdot 1 = 0{,}16 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}04 \cdot 14 = 0{,}56 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 2{,}64 - 0{,}96 - 0{,}16 - 0{,}56 = 0{,}96 	ext{ г}$$

Количество молей кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}96}{16} = 0{,}06 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Мольное соотношение:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 0{,}08 : 0{,}16 : 0{,}06 : 0{,}04$$

Разделим на наименьшее значение 0,02:
$$4 : 8 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C4H8O3N2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 4 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 + 2 \cdot 14 = 48 + 8 + 48 + 28 = 132 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса образца совпадает с молярной массой простейшей формулы, поэтому молекулярная формула: $\ce{C4H8O3N2}$

**Определение структуры:**

По условию при гидролизе в растворе $\ce{NaOH}$ образуется только одна соль. Это возможно, если дипептид состоит из двух одинаковых аминокислот. Единственная аминокислота с формулой $\ce{C2H4O2N}$ — это глицин $\ce{H2N-CH2-COOH}$. Дипептид — глицил-глицин.

Структурная формула дипептида:

$$\ce{H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH}$$

**Уравнение гидролиза в растворе гидроксида натрия:**

$$\ce{H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + 2NaOH -> H2N-CH2-COONa + NaOOC-CH2-NH2 + H2O}$$

или в более компактной записи:

$$\ce{C4H8O3N2 + 2NaOH -> 2CH2(NH2)COONa + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/n0noKq8oQagY1FzwRbe5MeTsHSzaEdxQx3Ktv3la.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/I26KxuocBAR1Uy68RyEmXcaXplYIHJd6sFnmXEUg.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии