Question

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---------|-----------------|
| А) монобромирование бутана | 1) 1-бромбутан |
| Б) гидробромирование бутина-1 | 2) 2-бромбутан |
| В) гидробромирование бутена-1 | 3) 1,1-дибромбутан |
| Г) бромирование бутена-1 | 4) 2,2-дибромбутан |
| | 5) 1,2-дибромбутан |
| | 6) 2,3-дибромбутан |

Accepted Answer

2425

Answer

Идея решения: применить правила селективности для каждого типа реакции (радикальное замещение, присоединение по Марковникову, электрофильное присоединение).

**А) Монобромирование бутана**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ->[свет] CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr}$$

При радикальном замещении атом брома присоединяется преимущественно к вторичному углероду (более стабильный радикал). Образуется **2-бромбутан** → **2**.

**Б) Гидробромирование бутина-1**

$$\ce{HC#C-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CBr2-CH2-CH3}$$

По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду тройной связи. Первая молекула $\ce{HBr}$ образует промежуточный карбокатион $\ce{CH3-C^+=CH-CH3}$ (более стабильный, третичный). Вторая молекула $\ce{HBr}$ присоединяется к тому же углероду, давая **2,2-дибромбутан** → **4**.

**В) Гидробромирование бутена-1**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи (первому). Образуется карбокатион при втором углероде, и бром присоединяется там, давая **2-бромбутан** → **2**.

**Г) Бромирование бутена-1**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 -> CHBr2-CHBr-CH2-CH3}$$

При электрофильном присоединении $\ce{Br2}$ к двойной связи образуется бромониевый ион, который раскрывается с присоединением второго брома. Оба атома брома присоединяются к углеродам двойной связи, давая **1,2-дибромбутан** → **5**.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) монобромирование бутана	1) 1-бромбутан
Б) гидробромирование бутина-1	2) 2-бромбутан
В) гидробромирование бутена-1	3) 1,1-дибромбутан
Г) бромирование бутена-1	4) 2,2-дибромбутан
	5) 1,2-дибромбутан
	6) 2,3-дибромбутан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии