Question

Органическое вещество А содержит 19,3% углерода, 4,8% водорода, 7,5% азота и 17,1% серы по массе, остальное – кислород. Вещество А может быть получено при взаимодействии натриевой соли Б с избытком разбавленного раствора серной кислоты. При исследовании структуры вещества Б было установлено, что функциональная группа находится в альфа-положении. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения органического вещества А из вещества Б и серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить молекулярную формулу вещества А через расчёт массовых долей элементов, затем установить структуру на основе информации о натриевой соли и альфа-положении функциональной группы.

**Шаг 1. Вычисление массовой доли кислорода**

$$\omega_{	ext{O}} = 100 – 19{,}3 – 4{,}8 – 7{,}5 – 17{,}1 = 51{,}3\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества А**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}193 = 19{,}3 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}048 = 4{,}8 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{N}} = 100 \cdot 0{,}075 = 7{,}5 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{S}} = 100 \cdot 0{,}171 = 17{,}1 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}513 = 51{,}3 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количеств вещества элементов**

$$n_{	ext{C}} = \frac{19{,}3}{12} = 1{,}61 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{4{,}8}{1} = 4{,}8 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{N}} = \frac{7{,}5}{14} = 0{,}54 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{S}} = \frac{17{,}1}{32} = 0{,}53 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{51{,}3}{16} = 3{,}21 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Определение простейшей формулы**

Найдём отношение молей, разделив на наименьшее значение (0,53):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{N}} : n_{	ext{S}} : n_{	ext{O}} = 1{,}61 : 4{,}8 : 0{,}54 : 0{,}53 : 3{,}21$$

$$\approx 3{,}04 : 9{,}06 : 1{,}02 : 1 : 6{,}06 \approx 3 : 9 : 1 : 1 : 6$$

Простейшая формула: $\ce{C3H9NO6S}$

**Шаг 5. Определение структуры**

По условию вещество А образуется из натриевой соли при действии серной кислоты. Это указывает на аминокислоту, у которой аминогруппа находится в альфа-положении. Состав $\ce{C3H9NO6S}$ соответствует гидросульфату аланина (2-аминопропановой кислоты с сульфгидрильной группой).

Молекулярная формула вещества А: $\ce{C3H9NO6S}$

**Шаг 6. Структурная формула вещества А**

$$\ce{H3N^+ - CH(CH3) - COOH | HSO4^-}$$

или в развёрнутом виде:

$$\left[\ce{H3N^+ - CH(CH3) - C(=O)OH}ight]\ce{HSO4^-}$$

**Шаг 7. Уравнение реакции получения вещества А**

$$\ce{2 H2N - CH(CH3) - COONa + 3 H2SO4 -> 2 [H3N^+ - CH(CH3) - COOH] HSO4^- + Na2SO4}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/svs6H2zq4NjAorXgU1MQ578FoCzqI5NEppWyqCRq.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/bHCMldb6WWpx3ahRumOYYmfQSNU4NvNFg2MLHAT6.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии