Question

Установите соответствие между исходным веществом и органическим веществом, которое преимущественно образуется в результате реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Исходное вещество | Продукт реакции |
|---|---|
| **А)** $\ce{(CH3)2CHCH2OH}$ при $\ce{H2SO4}$ (конц.), $t°$ | 1) бутанон |
| **Б)** $\ce{CH3CH2OH}$ при $\ce{ZnO}$, $\ce{Al2O3}$, $t°$ | 2) бутен-2 |
| **В)** $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}$ при $\ce{KMnO4}$, $\ce{H+}$, $t°$ | 3) метилпропен |
| **Г)** $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}$ при $\ce{H2SO4}$ (конц.), $t°$ | 4) бутановая кислота |
| | 5) бутадиен-1,3 |
| | 6) бутаналь |

Accepted Answer

3512

Answer

Идея решения: определить тип превращения (дегидратация, окисление, дегидрирование) для каждого спирта в зависимости от условий реакции.

**А)** Первичный спирт $\ce{(CH3)2CHCH2OH}$ при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается дегидратации. Образуется алкен с наиболее замещённым двойным углеродом (правило Зайцева):

$$\ce{(CH3)2CHCH2OH ->[H2SO4 (конц.), t°] (CH3)2C=CH2 + H2O}$$

Продукт — метилпропен (3).

**Б)** Этанол при нагревании с оксидами цинка и алюминия подвергается дегидрированию (окислительному дегидрированию). Два молекулы этанола теряют водород и образуют двойную связь, затем происходит дальнейшее дегидрирование:

$$\ce{2 CH3CH2OH ->[ZnO, Al2O3, t°] CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2}$$

Продукт — бутадиен-1,3 (5).

**В)** Вторичный спирт $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}$ при окислении перманганатом калия в кислой среде окисляется до кетона:

$$\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 + [O] ->[KMnO4, H+, t°] CH3CH2C(=O)CH3 + H2O}$$

Продукт — бутанон (1).

**Г)** Вторичный спирт $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}$ при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается дегидратации. Образуется алкен:

$$\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 ->[H2SO4 (конц.), t°] CH3CH=CHCH3 + H2O}$$

Продукт — бутен-2 (2).

Исходное вещество	Продукт реакции
А) $\ce{(CH3)2CHCH2OH}$ при $\ce{H2SO4}$ (конц.), $t°$	1) бутанон
Б) $\ce{CH3CH2OH}$ при $\ce{ZnO}$ , $\ce{Al2O3}$ , $t°$	2) бутен-2
В) $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}$ при $\ce{KMnO4}$ , $\ce{H+}$ , $t°$	3) метилпропен
Г) $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}$ при $\ce{H2SO4}$ (конц.), $t°$	4) бутановая кислота
	5) бутадиен-1,3
	6) бутаналь

Задание №15Органическая химияЕГЭ по химии