Question

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Реагирующие вещества | Продукт реакции |
|---|---|
| А) $\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HCl ->}$ | 1) 1-хлорпропан |
| Б) $\ce{CH3-C(=O)-CH3 + PCl5 ->}$ | 2) 2-хлорпропановая кислота |
| В) $\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P(	ext{красн})]->}$ | 3) 2,2-дихлорпропан |
| Г) $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2HCl ->}$ | 4) 2-хлорпропан |
| | 5) 1,2-дихлорпропан |
| | 6) 2,3-дихлорпропановая кислота |

Accepted Answer

1325

Answer

Идея решения: определить продукт каждой реакции, исходя из типа субстрата и условий взаимодействия.

**А)** Первичный спирт реагирует с галогеноводородом. Происходит замещение гидроксильной группы на хлор с сохранением углеродного скелета:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HCl -> CH3-CH2-CH2-Cl + H2O}$$

Образуется **1-хлорпропан** (позиция 1).

**Б)** Кетон взаимодействует с пентахлоридом фосфора. $\ce{PCl5}$ замещает кислород на две хлорные группы:

$$\ce{CH3-C(=O)-CH3 + PCl5 -> CH3-CCl2-CH3 + POCl3}$$

Образуется **2,2-дихлорпропан** (позиция 3).

**В)** Карбоновая кислота подвергается хлорированию в α-положение (у красного фосфора). Хлор замещает водород при углероде, соседнем с карбоксильной группой:

$$\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P(	ext{красн})] CH3-CHCl-COOH + HCl}$$

Образуется **2-хлорпропановая кислота** (позиция 2).

**Г)** Двухатомный спирт реагирует с двумя молями хлороводорода. Обе гидроксильные группы замещаются на хлор:

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2HCl -> CH3-CHCl-CH2Cl + 2H2O}$$

Образуется **1,2-дихлорпропан** (позиция 5).

Реагирующие вещества	Продукт реакции
А) $\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HCl ->}$	1) 1-хлорпропан
Б) $\ce{CH3-C(=O)-CH3 + PCl5 ->}$	2) 2-хлорпропановая кислота
В) $\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P(\text{красн})]->}$	3) 2,2-дихлорпропан
Г) $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2HCl ->}$	4) 2-хлорпропан
	5) 1,2-дихлорпропан
	6) 2,3-дихлорпропановая кислота

Задание №15Органическая химияЕГЭ по химии