Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-ONa -> X1 -> CH3-CH2-C(=O)H ->[{[Ag(NH3)2]OH}] X2 -> X3 -> CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/q2kT6etqhpiXuQmV2DnxBbuZE1LTxR4qCL0mFlWu.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от алкоксида натрия через первичный спирт, альдегид, амид кислоты к кальциевой соли и далее к кетону путём термического разложения.

**Реакция 1.** Гидролиз алкоксида натрия даёт первичный спирт:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-ONa + H2O -> CH3-CH2-CH2-OH + NaOH}$$

**Реакция 2.** Окисление первичного спирта оксидом меди(II) при нагревании приводит к образованию альдегида:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + CuO ->[t°] CH3-CH2-C(=O)H + Cu + H2O}$$

**Реакция 3.** Альдегид вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (реакция Канниццаро), образуя амид кислоты:

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)H + 2[Ag(NH3)2]OH ->[t°] CH3-CH2-C(=O)NH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O}$$

**Реакция 4.** Амид кислоты реагирует с гидроксидом кальция, образуя кальциевую соль карбоновой кислоты:

$$\ce{2CH3-CH2-C(=O)NH4 + Ca(OH)2 -> (CH3-CH2-COO)2Ca + 2NH3 + 2H2O}$$

**Реакция 5.** При нагревании кальциевая соль карбоновой кислоты разлагается с образованием кетона:

$$\ce{(CH3-CH2-COO)2Ca ->[t°] CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3 + CaCO3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/1P5VYc7YCPIKYo1yHy16yZoPBWF4RVJLngoYsOnT.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии