Question

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При сжигании образца этого вещества массой 21,9 г получили 39,6 г углекислого газа и 13,5 г воды. Напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по данным сгорания найти молекулярную формулу вещества, затем, учитывая условие окисления циклического углеводорода, определить структуру и написать уравнение реакции.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество вещества $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{39{,}6}{44} = 0{,}9 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{13{,}5}{18} = 0{,}75 	ext{ моль}$$

Количество углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}9 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}75 = 1{,}5 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(\ce{C}) = 0{,}9 \cdot 12 = 10{,}8 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 1{,}5 \cdot 1 = 1{,}5 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 21{,}9 - 10{,}8 - 1{,}5 = 9{,}6 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{9{,}6}{16} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

**Определение молекулярной формулы:**

Соотношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}9 : 1{,}5 : 0{,}6$$

Разделим на наименьшее значение (0,3):
$$3 : 5 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H5O2}$

По условию вещество получено окислением циклического углеводорода без заместителей в цикле. Окисление циклогексана перманганатом калия приводит к двухосновной карбоновой кислоте. Удвоим простейшую формулу:

$$\ce{C6H10O4}$$

Молярная масса: $M = 6 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 4 \cdot 16 = 72 + 10 + 64 = 146$ г/моль.

**Структурная формула:**

Вещество — адипиновая кислота (гександиовая кислота):

$$\ce{HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH}$$

**Уравнение реакции окисления циклогексана:**

$$\ce{5 C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t^{\circ}] 5 HOOC-(CH2)4-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/n9Jmj0cK5KS4HpYV3u2sOE3Y3YOBFCTojHY8iza6.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/yVPGGUQDaWKEpE0oWYukpXoeshHbrxdAqr8k2uLX.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии