Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3-CH=CH2 ->[C6H6] X1 ->[фенол] бензол с OH ->[X2] циклогексан с OH ->[KMnO4, H2SO4, t°] X3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/7sCvdBHC75wNRzmy5Xjtd11znQ15b7lw6CVIKhnf.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с пропена, через его присоединение к бензолу, восстановление ароматического кольца и окисление боковой цепи.

**Реакция 1. Алкилирование бензола пропеном (реакция Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H6 + CH2=CH-CH3 ->[H3PO4] C6H5-CH(CH3)2}$$

Пропен присоединяется к бензолу с образованием изопропилбензола (кумола). $X_1 = \ce{C6H5-CH(CH3)2}$

**Реакция 2. Окисление боковой цепи:**

$$\ce{C6H5-CH(CH3)2 + [O] ->[H2SO4] C6H5-OH + CH3-CO-CH3}$$

Боковая цепь окисляется до фенола и ацетона. $X_2 = \ce{C6H5-OH}$ (фенол)

**Реакция 3. Гидрирование фенола:**

$$\ce{C6H5-OH + 3H2 ->[кат.] циклогексан-OH}$$

Ароматическое кольцо восстанавливается в циклогексановое. Образуется циклогексанол.

**Реакция 4. Дегидратация циклогексанола:**

$$\ce{циклогексан-OH ->[H2SO4(конц.), 160°C] циклогексан + H2O}$$

При нагревании циклогексанол теряет воду, образуя циклогексан.

**Реакция 5. Окисление циклогексана перманганатом калия:**

$$\ce{5 циклогексан + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-(CH2)4-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

Циклогексан окисляется до адипиновой кислоты (гександиовой кислоты). $X_3 = \ce{HOOC-(CH2)4-COOH}$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/S6C9LPHVfriWdwUJ8a7s88OYszOUVfuee87zgDZM.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии