Question

При сжигании образца органического вещества массой 5,22 г получено 5,376 л (н.у.) углекислого газа и 3,78 г воды. При нагревании в присутствии кислоты данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав $\ce{C3H6O2}$. Напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в кислой среде. На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по данным сгорания найти молекулярную формулу, затем, учитывая, что вещество гидролизуется с образованием пропионовой кислоты, определить структуру как сложный эфир этиленгликоля.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода из продуктов сгорания.**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{5{,}376}{22{,}4} = 0{,}24 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{3{,}78}{18} = 0{,}21 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}24 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}21 = 0{,}42 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Расчёт массы углерода, водорода и кислорода.**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}24 \cdot 12 = 2{,}88 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}42 \cdot 1 = 0{,}42 	ext{ г}$$
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 5{,}22 - 2{,}88 - 0{,}42 = 1{,}92 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{1{,}92}{16} = 0{,}12 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы.**

Найдём мольное соотношение:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}24 : 0{,}42 : 0{,}12$$

Разделим на наименьшее (0,06):
$$4 : 7 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C4H7O2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

По условию один из продуктов гидролиза — $\ce{C3H6O2}$ (пропионовая кислота). Это указывает на сложный эфир. Удвоим простейшую формулу:

$$\ce{C8H14O4}$$

Молекулярная формула исходного вещества: $\ce{C8H14O4}$

**Шаг 5. Структурная формула.**

Вещество — дипропионат этиленгликоля (эфир этиленгликоля и пропионовой кислоты):

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-O-C(=O)-CH2-CH3}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции гидролиза в кислой среде.**

$$\ce{CH3CH2C(=O)OCH2CH2OC(=O)CH2CH3 + 2H2O ->[H2SO4, t] 2CH3CH2C(=O)OH + HOCH2CH2OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LNhvOdW9UBia4hZTK3a6HE5w1FmI1KqCm8PLgA6X.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/cUVPfPBTpTDt0SqseJrPS6JjplburpyXV7Cfzn6o.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии