Question

При сгорании 16,2 г органического вещества нециклического строения получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 16,2 г воды. Известно, что 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Напишите уравнение реакции гидратации органического вещества. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем на основе данных о присоединении воды и отсутствии реакции с аммиачным раствором оксида серебра определить структуру алкина.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода.**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{26{,}88}{22{,}4} = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{16{,}2}{18} = 0{,}9 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода в веществе:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Количество атомов водорода в веществе:
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}9 = 1{,}8 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Расчёт массы углерода, водорода и кислорода.**

Масса углерода:
$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 1{,}2 \cdot 12 = 14{,}4 	ext{ г}$$

Масса водорода:
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 1{,}8 \cdot 1 = 1{,}8 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 16{,}2 - 14{,}4 - 1{,}8 = 0 	ext{ г}$$

Вещество не содержит кислород.

**Шаг 3. Определение молекулярной формулы.**

Соотношение атомов углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) = 1{,}2 : 1{,}8 = 1 : 1{,}5 = 4 : 6$$

Простейшая формула: $\ce{C4H6}$

Молярная масса простейшей формулы: $M = 4 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 54$ г/моль.

Молярная масса вещества совпадает с молярной массой простейшей формулы, поэтому молекулярная формула: $\ce{C4H6}$

**Шаг 4. Определение структуры.**

Вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, следовательно, не содержит концевую тройную связь (алкины с концевой тройной связью дают характерный осадок с этим реагентом).

По условию 1 моль вещества присоединяет только 1 моль воды, что указывает на наличие одной кратной связи. Это алкин.

Единственный алкин состава $\ce{C4H6}$ без концевой тройной связи — это бутин-2 (2-бутин):

$$\ce{CH3-C#C-CH3}$$

**Шаг 5. Уравнение реакции гидратации.**

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3-CH2-CO-CH3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/g54cK2TiCw30XjSAZvps69EI3RGXJ470BMsx2M9h.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/zAIX2CXxVlRBSWIYTJ0FZIxsITlIdXQK8zvrVGtH.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии