Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гептан → X₁ → X₂ → X₃ → п-крезол (4-метилфенол) с солью $\ce{NH4NO3}$ → X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ybn8QZQNOFNsLfMWMIqNTYd0AHYucx55PzTx9Bwj.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: гептан подвергается дегидроциклизации с образованием толуола, который затем нитруется в п-положение, восстанавливается до аминопроизводного, и наконец аминогруппа замещается на гидроксильную.

**Реакция 1. Дегидроциклизация гептана в толуол:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Cr2O3, t°] C6H5-CH3 + 4H2}$$

**Реакция 2. Нитрирование толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + HNO3 ->[H2SO4, t°] CH3-C6H4-NO2 + H2O}$$

(образуется п-нитротолуол как основной продукт)

**Реакция 3. Восстановление нитрогруппы:**

$$\ce{CH3-C6H4-NO2 + 3Fe + 7HCl -> CH3-C6H4-NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O}$$

**Реакция 4. Обмен хлорида на нитрат:**

$$\ce{CH3-C6H4-NH3Cl + AgNO3 -> CH3-C6H4-NH3NO3 + AgCl}$$

**Реакция 5. Замещение аминогруппы на гидроксильную:**

$$\ce{2 CH3-C6H4-NH3NO3 + Ca(OH)2 -> 2 CH3-C6H4-NH2 + Ca(NO3)2 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/mqtCC9yqKWell3VRwfXMLJcrS8J0hX9g05SPcV9F.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии