Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Бензол → X₁ → 4-бромтолуол → X₂ → терефталевая кислота → X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/pLx5cNdZUk1SOl26cxZNPcC7z0SFmXTDVIBsIQpu.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает алкилирование бензола, электрофильное замещение на бензольном кольце, окисление метильной группы и этерификацию карбоксильных групп.

**1) Алкилирование бензола хлорметаном:**

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

Структурная формула X₁: $\ce{C6H5-CH3}$ (толуол)

**2) Бромирование толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + Br2 ->[FeBr3] Br-C6H4-CH3 + HBr}$$

Структурная формула: 4-бромтолуол (п-бромтолуол)

**3) Реакция Вюрца с бромметаном:**

$$\ce{Br-C6H4-CH3 + CH3Br + 2Na -> CH3-C6H4-CH3 + 2NaBr}$$

Структурная формула X₂: $\ce{CH3-C6H4-CH3}$ (п-ксилол)

**4) Окисление п-ксилола перманганатом калия:**

$$\ce{5 CH3-C6H4-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-C6H4-COOH + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

Структурная формула: терефталевая кислота (HOOC–C₆H₄–COOH)

**5) Этерификация терефталевой кислоты этанолом:**

$$\ce{HOOC-C6H4-COOH + 2CH3CH2OH ->[H2SO4(конц.), t°] CH3CH2OOC-C6H4-COOCH2CH3 + 2H2O}$$

Структурная формула X₃: диэтиловый эфир терефталевой кислоты

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/bQRX9o4L25yEpmfYxKsSGGMGJr9Qisu5GjtW9yPw.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии