Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-ONa ->[X1] CH3-CH2-C(=O)H ->[Ag(NH3)2OH] X2 ->[X3] CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/6nibruZpgVXDeLu5aquySYyQV0jpWhX1A6LJpppJ.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: исходный алкоксид натрия гидролизуется в первичный спирт, который окисляется в альдегид, затем альдегид восстанавливается в амидное производное, которое преобразуется в соль бария и далее разлагается при нагревании в кетон.

**Реакция 1.** Гидролиз алкоксида натрия:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-ONa + H2O -> CH3-CH2-CH2-OH + NaOH}$$

Вещество $X_1$ — пропан-1-ол.

**Реакция 2.** Окисление первичного спирта медью при нагревании:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + Cu ->[t°] CH3-CH2-C(=O)H + H2 ^}$$

Вещество $X_1$ — пропаналь.

**Реакция 3.** Окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Канниццаро):

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)H + 2[Ag(NH3)2]OH -> CH3-CH2-C(=O)ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O}$$

Вещество $X_2$ — амид пропионовой кислоты (пропионамид).

**Реакция 4.** Взаимодействие амида с гидроксидом бария:

$$\ce{2CH3-CH2-C(=O)ONH4 + Ba(OH)2 -> (CH3-CH2-C(=O)O)2Ba + 2NH3 + 2H2O}$$

Вещество $X_3$ — барийная соль пропионовой кислоты.

**Реакция 5.** Термическое разложение барийной соли карбоновой кислоты:

$$\ce{(CH3-CH2-C(=O)O)2Ba ->[t°] CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3 + BaCO3}$$

Образуется кетон — пентан-2-он.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/nyTVSMarJlZ5ZS3jiaLQuKJCHGTsWNeNoVuQHkCD.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии