Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + KOH_{(спирт.)}}$ | 1) этан |
| Б) $\ce{CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3 + Mg}$ | 2) этен |
| В) $\ce{CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + KOH_{(спирт.)}}$ | 3) бутен-1 |
| Г) $\ce{CH3-CH2-Cl + Na}$ | 4) бутен-2 |
| | 5) бутин-2 |
| | 6) бутан |

Accepted Answer

5446

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции (элиминирование, восстановление, реакция Вюрца) и применить правила регионаправленности для выбора главного продукта.

**А)** Двойное элиминирование галогена спиртовым раствором щёлочи. При наличии двух атомов брома на соседних углеродах происходит последовательное отщепление, приводящее к образованию тройной связи:

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + 2KOH_{(спирт.)} -> CH3-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O}$$

Продукт — **бутин-2** (позиция 5).

**Б)** Восстановление дихлоралкана магнием. Магний восстанавливает углеводород, удаляя оба атома хлора:

$$\ce{CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3 + Mg ->[t°] CH3-CH=CH-CH3 + MgCl2}$$

Продукт — **бутен-2** (позиция 4).

**В)** Элиминирование галогена спиртовым раствором щёлочи. По правилу Зайцева водород отщепляется от наименее гидрированного углерода (от углерода, несущего меньше водородов). В данном случае это приводит к образованию двойной связи между вторым и третьим углеродами:

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + KOH_{(спирт.)} -> CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O}$$

Продукт — **бутен-2** (позиция 4).

**Г)** Реакция Вюрца: два молекулы хлорэтана реагируют с натрием, образуя углеводород с удвоенной углеродной цепью:

$$\ce{2CH3-CH2-Cl + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl}$$

Продукт — **бутан** (позиция 6).

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + KOH_{(спирт.)}}$	1) этан
Б) $\ce{CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3 + Mg}$	2) этен
В) $\ce{CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + KOH_{(спирт.)}}$	3) бутен-1
Г) $\ce{CH3-CH2-Cl + Na}$	4) бутен-2
	5) бутин-2
	6) бутан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии