Question

При сжигании образца органического вещества массой 19,5 г получено 26,21 л (н.у.) углекислого газа и 11,7 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида натрия с образованием двух солей. На основании данных условия:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода, водорода и кислорода, установить молекулярную формулу, а затем по условию гидролиза определить структуру как сложного эфира фенола и карбоновой кислоты.

**Расчёт молекулярной формулы:**

Вычислим количество вещества $\ce{CO2}$ и $\ce{H2O}$:

$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{26{,}21}{22{,}4} = 1{,}17 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{11{,}7}{18} = 0{,}65 	ext{ моль}$$

Найдём количество атомов углерода и водорода:

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}17 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}65 = 1{,}3 	ext{ моль}$$

Определим массы углерода и водорода:

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 1{,}17 \cdot 12 = 14{,}04 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 1{,}3 \cdot 1 = 1{,}3 	ext{ г}$$

Вычислим массу кислорода:

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 19{,}5 - 14{,}04 - 1{,}3 = 4{,}16 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{4{,}16}{16} = 0{,}26 	ext{ моль}$$

Найдём мольное соотношение элементов:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 1{,}17 : 1{,}3 : 0{,}26$$

Разделим на наименьшее значение (0,26):

$$1{,}17 : 1{,}3 : 0{,}26 = 4{,}5 : 5 : 1$$

Умножим на 2 для получения целых чисел:

$$9 : 10 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C9H10O2}$

**Определение структуры:**

Соотношение углерода и водорода близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество гидролизуется щелочью с образованием двух солей, следовательно, это сложный эфир, содержащий одновременно фенольную и карбоксильную группы. Структура соответствует фенилпропионату (пропионату фенила):

$$\ce{C6H5-O-CO-CH2-CH3}$$

**Уравнение гидролиза:**

$$\ce{C6H5-O-CO-CH2-CH3 + 2NaOH -> C6H5-ONa + CH3CH2-COONa + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/57QVGLdiqyxmSnp9eABEVrYLrKrAuo4cJWaSTyWw.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Cc6rfbm519wvSvvOfABTEMMXpkq3f44TZuD1suHG.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии