Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C6H5-COONa ->[?] C6H6 ->[C2H4, H3PO4] X1 ->[Cl2, h
u] X2 ->[?] C6H5-CH=CH2 ->[KMnO4, H2SO4, t°] X3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/8NdF2faUdeRQ6Xw6W7hy6D8IFNkV1dpZAqSXi0Jy.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка начинается с декарбоксилирования натриевой соли бензойной кислоты, затем происходит присоединение этилена к бензолу, радикальное хлорирование боковой цепи, элиминирование хлора и окисление двойной связи.

**Реакция 1. Декарбоксилирование натриевой соли бензойной кислоты:**

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t°] C6H6 + Na2CO3}$$

**Реакция 2. Алкилирование бензола этиленом (присоединение):**

$$\ce{C6H6 + CH2=CH2 ->[H3PO4] C6H5-CH2-CH3}$$

Здесь $X_1 = \ce{C6H5-CH2-CH3}$ (этилбензол).

**Реакция 3. Радикальное хлорирование боковой цепи:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Здесь $X_2 = \ce{C6H5-CHCl-CH3}$ (1-хлор-1-фенилэтан).

**Реакция 4. Элиминирование хлора (дегидрогалогенирование):**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + NaOH ->[спирт, t°] C6H5-CH=CH2 + NaCl + H2O}$$

**Реакция 5. Окисление двойной связи перманганатом калия:**

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t°] C6H5-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

Здесь $X_3 = \ce{C6H5-COOH}$ (бензойная кислота).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/mq8v7SpVgrJVnfdgJRD5yU2PNQEKHse5LCFHPmX7.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии