Question

При сгорании 21,6 г органического вещества получили 31,36 л углекислого газа (н.у.) и 14,4 г воды. Известно, что это вещество вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой.

На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции этого вещества с уксусной кислотой.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молярные соотношения элементов, определить молекулярную формулу, а затем на основе способности к этерификации установить структуру как бензилового спирта.

**Шаг 1. Вычисление количеств углерода и водорода.**

Количество молей $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{31{,}36}{22{,}4} = 1{,}4 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{14{,}4}{18} = 0{,}8 	ext{ моль}$$

Число молей углерода: $n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}4$ моль

Число молей водорода: $n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}8 = 1{,}6$ моль

**Шаг 2. Вычисление массы кислорода.**

Масса углерода:
$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 1{,}4 \cdot 12 = 16{,}8 	ext{ г}$$

Масса водорода:
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 1{,}6 \cdot 1 = 1{,}6 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 21{,}6 - 16{,}8 - 1{,}6 = 3{,}2 	ext{ г}$$

Количество молей кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{3{,}2}{16} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение молярного соотношения элементов.**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 1{,}4 : 1{,}6 : 0{,}2$$

Разделим на наименьшее значение (0,2):
$$1{,}4 : 1{,}6 : 0{,}2 = 7 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C7H8O}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 7 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 1 \cdot 16 = 84 + 8 + 16 = 108$ г/моль

Молярная масса исходного вещества совпадает с молярной массой простейшей формулы, поэтому молекулярная формула: $\ce{C7H8O}$

**Шаг 5. Определение структуры.**

Соотношение углерода и водорода близко к 1 : 1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество вступает в реакцию этерификации, следовательно, содержит гидроксильную группу. Структура соответствует бензиловому спирту:

$$\ce{C6H5-CH2-OH}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции этерификации.**

$$\ce{C6H5CH2OH + CH3COOH <=> C6H5CH2OOCCH3 + H2O}$$

или в развёрнутом виде с катализатором:

$$\ce{C6H5CH2OH + CH3COOH ->[H3PO4] C6H5CH2OOCCH3 + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/dr2AsuZUeIj31dcoTavHERqsGAlouoAkhMSRvRtw.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Qqc1Gw0m37rbtnakDE88P50W15SESjL0VlQyftRE.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии