Question

Задана следующая схема превращений веществ:

пропанол-1 → X → Y → пропандиол-1,2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропен
2) 2-хлорпропан
3) 1-хлорпропан
4) пропанол-2
5) дипропиловый эфир

Accepted Answer

31

Answer

Идея решения: пропанол-1 под действием галогеноводорода образует галогенопроизводное (X), которое при гидролизе со щёлочью даёт алкен (Y), окисляемый перманганатом калия в диол.

**Шаг 1.** Взаимодействие пропанола-1 с хлороводородом:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HCl -> CH3-CH2-CH2-Cl + H2O}$$

Получается 1-хлорпропан (вещество X).

**Шаг 2.** Дегидрогалогенирование 1-хлорпропана спиртовым раствором щёлочи:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH ->[спирт] CH3-CH=CH2 + NaCl + H2O}$$

Образуется пропен (вещество Y).

**Шаг 3.** Окисление пропена перманганатом калия в холодных условиях:

$$\ce{CH3-CH=CH2 + KMnO4 + H2O ->[0°C] CH3-CH(OH)-CH2-OH + MnO2 + KOH}$$

Получается пропандиол-1,2.

Таким образом, X — 1-хлорпропан (вариант 3), Y — пропен (вариант 1).

Задание №16Органическая химияЕГЭ по химии