Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

фенол → X₁ → циклогексен $\xrightarrow{\ce{KMnO4, H2SO4, t°}}$ X₂ → X₃ → бутан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/CPwqUSwx5vR4KbHlYfmumxvkYSOFrURsQw09TH6z.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: фенол восстанавливается до циклогексанола, который при дегидратации образует циклогексен; окисление циклогексена перманганатом калия приводит к адипиновой кислоте, которая затем нейтрализуется щелочью и подвергается декарбоксилированию.

**1) Восстановление фенола в циклогексанол:**

$$\ce{C6H5OH + 3H2 ->[кат.] C6H11OH}$$

**2) Дегидратация циклогексанола в циклогексен:**

$$\ce{C6H11OH ->[H2SO4(конц.), 160°C] C6H10 + H2O}$$

**3) Окисление циклогексена перманганатом калия:**

$$\ce{5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5HOOC-(CH2)4-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

**4) Нейтрализация адипиновой кислоты гидроксидом калия:**

$$\ce{HOOC-(CH2)4-COOH + 2KOH -> KOO-(CH2)4-OOK + 2H2O}$$

**5) Декарбоксилирование калиевой соли адипиновой кислоты:**

$$\ce{KOO-(CH2)4-OOK + 2KOH ->[t°] CH3-CH2-CH2-CH3 + 2K2CO3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/dfFm6lqZc5KeC81A82FKwmqTgezbd6Esk9kpx7qQ.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии