Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) 1,2-дихлорпропан + $\ce{NaOH_{(спирт.)}}$ | 1) пропандиол-1,2 |
| Б) 2-хлорпропан + $\ce{Na}$ | 2) гексан |
| В) 2-хлорпропан + $\ce{NaOH_{(водн.)}}$ | 3) пропин |
| Г) 1,2-дихлорпропан + $\ce{Zn}$ | 4) 2,3-диметилбутан |
| | 5) пропанол-2 |
| | 6) пропен |

Accepted Answer

3456

Answer

Идея решения: определить тип реакции для каждой схемы и применить соответствующие правила (элиминирование, реакция Вюрца, нуклеофильное замещение, восстановление).

**А) 1,2-дихлорпропан + спиртовой раствор щёлочи**

Двойное элиминирование (дегидрогалогенирование). Атомы хлора находятся у соседних углеродов, поэтому происходит последовательное отщепление $\ce{HCl}$, образуя тройную связь:

$$\ce{ClCH2CH(Cl)CH3 + 2NaOH ->[спирт] HC#CCH3 + 2NaCl + 2H2O}$$

Продукт — **пропин (3)**.

**Б) 2-хлорпропан + натрий**

Реакция Вюрца: два молекулы галогеналкана реагируют с натрием, образуя углеводород с удвоенной углеродной цепью:

$$\ce{2CH3CH(Cl)CH3 + 2Na -> CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 + 2NaCl}$$

Продукт — **2,3-диметилбутан (4)**.

**В) 2-хлорпропан + водный раствор щёлочи**

Нуклеофильное замещение ($\ce{SN2}$ или $\ce{SN1}$). Гидроксид-ион вытесняет хлор, образуя спирт:

$$\ce{CH3CH(Cl)CH3 + NaOH ->[водн] CH3CH(OH)CH3 + NaCl}$$

Продукт — **пропанол-2 (5)**.

**Г) 1,2-дихлорпропан + цинк**

Восстановление: цинк удаляет оба атома хлора, находящихся у соседних углеродов, образуя двойную связь:

$$\ce{ClCH2CH(Cl)CH3 + Zn -> CH2=CHCH3 + ZnCl2}$$

Продукт — **пропен (6)**.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,2-дихлорпропан + $\ce{NaOH_{(спирт.)}}$	1) пропандиол-1,2
Б) 2-хлорпропан + $\ce{Na}$	2) гексан
В) 2-хлорпропан + $\ce{NaOH_{(водн.)}}$	3) пропин
Г) 1,2-дихлорпропан + $\ce{Zn}$	4) 2,3-диметилбутан
	5) пропанол-2
	6) пропен

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии