Question

При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 5,28 г углекислого газа, 0,72 г воды и 448 мл хлороводорода (н.у.). Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с хлором в присутствии катализатора.

**Требуется:**
1) Провести необходимые вычисления и установить молекулярную формулу органического вещества.
2) Составить возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
3) Написать уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с хлором в присутствии катализатора.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода, водорода и хлора, установить молекулярную формулу, а затем на основе условия о синтезе из углеводорода определить структуру как хлорбензол.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:

$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{5{,}28}{44} = 0{,}12 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}12 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{0{,}72}{18} = 0{,}04 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2 \cdot n(\ce{H2O}) + n(\ce{HCl}) = 2 \cdot 0{,}04 + 0{,}02 = 0{,}1 	ext{ моль}$$

Количество хлора из $\ce{HCl}$:

$$n(\ce{HCl}) = \frac{V(\ce{HCl})}{V_m} = \frac{0{,}448}{22{,}4} = 0{,}02 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Cl}) = n(\ce{HCl}) = 0{,}02 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение простейшей формулы**

Найдём мольное соотношение элементов:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Cl}) = 0{,}12 : 0{,}1 : 0{,}02$$

Разделим на наименьшее значение (0,02):

$$6 : 5 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C6H5Cl}$

**Шаг 3. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы:

$$M = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 35{,}5 = 112{,}5 	ext{ г/моль}$$

Соотношение атомов углерода и водорода близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество получается хлорированием углеводорода в присутствии катализатора — это реакция электрофильного замещения на бензольном кольце.

Молекулярная формула: $\ce{C6H5Cl}$ (хлорбензол)

**Шаг 4. Структурная формула**

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/v1gWJ9q3NHqaDqK3AalqzpEojo8HW0a8yLkeC7iX.png)

**Шаг 5. Уравнение реакции синтеза**

$$\ce{C6H6 + Cl2 ->[FeCl3] C6H5Cl + HCl}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oIlsP9kV8O6armvOaV5Zlfl6M00wcf26CqoIYVCe.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии