Question

При сжигании образца органического вещества А получено 5,28 г углекислого газа, 0,54 г воды и 2,688 л (н.у.) хлороводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением избытка хлора к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при хлорировании этого углеводорода Б в условиях недостатка хлора возможно образование структурных изомеров. Напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком хлора. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количества углерода, водорода и хлора, установить молекулярную формулу, а затем на основе условия о присоединении хлора к алкадиену определить структуру.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{5{,}28}{44} = 0{,}12 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{C}) = 0{,}12 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{0{,}54}{18} = 0{,}03 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}03 = 0{,}06 	ext{ моль}$$

Количество хлора из $\ce{HCl}$:
$$n(\ce{HCl}) = \frac{2{,}688}{22{,}4} = 0{,}12 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{Cl}) = 0{,}12 	ext{ моль}$$

Однако при сгорании водород из углеводорода образует воду, а хлор образует хлороводород. Общее количество водорода в веществе:
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}03 + 0{,}12 = 0{,}18 	ext{ моль}$$

**Определение молекулярной формулы:**

Найдём мольное соотношение элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Cl}) = 0{,}12 : 0{,}18 : 0{,}12$$

Разделим на наименьшее значение 0,06:
$$4 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C4H6Cl4}$

Поскольку масса вещества А не задана, молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C4H6Cl4}$.

**Определение структуры:**

По условию вещество А образуется присоединением избытка хлора к углеводороду Б, и при недостатке хлора возможны структурные изомеры. Это указывает на алкадиен. Вычитая четыре атома хлора из формулы $\ce{C4H6Cl4}$, получаем $\ce{C4H6}$ — бутадиен-1,3 (дивинил).

При присоединении избытка хлора к обеим двойным связям образуется 1,2,3,4-тетрахлорбутан:

$$\ce{CH2=CH-CH=CH2 + 2Cl2 -> ClCH2-CHCl-CHCl-CH2Cl}$$

Структурная формула вещества А:

$$\ce{ClCH2-CHCl-CHCl-CH2Cl}$$

или в развёрнутом виде:

```
    Cl      Cl      Cl      Cl
    |       |       |       |
CH2 — CH — CH — CH2
```

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/8sEOuGGcPNV8JvtAp4Renx3f8c1SHMakWAZWsDV2.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/n3xxehG9BmEUb3ePX5Sru9ck1tO28zbVOJG1vuur.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии