Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол $\xrightarrow{\ce{H2, Pt}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{Cl2, h
u}}$ X₂ $	o$ циклогексанол $\xrightarrow{\ce{H2SO4(конц.), 180°C}}$ X₃ $	o$ $\ce{HOC(CH2)4COH}$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/1vGZMoc4F1nYxjhWJ8wycAUzg7JVHjsyUFmg57rn.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по условиям превращений и записать пять последовательных реакций, начиная с гидрирования бензола и заканчивая окислением циклогексена.

**Реакция 1. Гидрирование бензола:**

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt, t°] C6H11H}$$

или в структурной форме:

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt, t°] (CH2)6}$$

Получается циклогексан (X₁).

**Реакция 2. Радикальное хлорирование циклогексана:**

$$\ce{C6H11H + Cl2 ->[h
u] C6H11Cl + HCl}$$

Образуется хлорциклогексан (X₂).

**Реакция 3. Гидролиз хлорциклогексана:**

$$\ce{C6H11Cl + KOH ->[вод.] C6H11OH + KCl}$$

Получается циклогексанол (дано в условии).

**Реакция 4. Дегидратация циклогексанола:**

$$\ce{C6H11OH ->[H2SO4(конц.), 180°C] C6H10 + H2O}$$

Образуется циклогексен (X₃).

**Реакция 5. Окисление циклогексена перманганатом калия:**

$$\ce{5 C6H10 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ->[t°] 5 HOC(CH2)4COH + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O}$$

Получается адипиновая кислота (гександиовая кислота).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/bmHTiWe86s9dV99kXNMcrrPy7hlVSPUQxfV7lcBs.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии