Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1-хлорпропан $\xrightarrow{\ce{NH3}}$ X₁ $	o$ н-пропиламин $\xrightarrow{\ce{HNO2}}$ X₂ $	o$ пропановая кислота $\xrightarrow{X_2}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/l96zgaEoPQu0nYkhFDDAIZeBTlZfQs0qfLyjEf65.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от 1-хлорпропана через аминирование, дезаминирование и окисление к пропановой кислоте, затем к сложному эфиру.

**Реакция 1. Нуклеофильное замещение (аминирование):**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-Cl + NH3 -> CH3-CH2-CH2-NH3Cl}$$

Хлорпропан реагирует с аммиаком, образуя хлорид н-пропиламмония (X₁).

**Реакция 2. Гидролиз соли аммония:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-NH3Cl + NaOH -> CH3-CH2-CH2-NH2 + NaCl + H2O}$$

При действии щёлочи выделяется свободный н-пропиламин.

**Реакция 3. Дезаминирование (реакция с азотистой кислотой):**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-NH2 + HNO2 -> CH3-CH2-CH2-OH + N2 + H2O}$$

Азотистая кислота превращает первичный амин в спирт (X₂ — пропан-1-ол).

**Реакция 4. Окисление спирта перманганатом калия:**

$$\ce{5CH3-CH2-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t°] 5CH3-CH2-C(=O)OH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

Первичный спирт окисляется до пропановой кислоты.

**Реакция 5. Этерификация (образование сложного эфира):**

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)OH + CH3-CH2-CH2-OH <->[H+, t°] CH3-CH2-C(=O)O-CH2-CH2-CH3 + H2O}$$

Пропановая кислота реагирует с пропан-1-олом, образуя пропиловый эфир пропановой кислоты (X₃).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/cMYzkHo8BzH70nwqZpdDf3qVHUmsiycTSH7kYWpn.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии