Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C3H7OH ->[Al2O3, 400°C] X1 -> пропандиол-1,2 ->[изб. HBr] X2 ->[изб. KOH (спирт.), t°] X3 -> 1,3,5-триметилбензол}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/BskVJkVCP13nKZsaqCRKwixoXxuer10bYW1WUM6e.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений, начиная с дегидратации пропанола, затем гидроксилирования алкена, галогенирования диола, элиминирования дибромида и тримеризации алкина в ароматическое соединение.

**1) Дегидратация пропанола:**

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH3 ->[Al2O3, 400°C] CH3-CH=CH2 + H2O}$$

Исходный пропан-2-ол теряет воду, образуя пропен ($X_1$).

**2) Гидроксилирование пропена:**

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

Холодный раствор перманганата калия присоединяется к двойной связи, давая пропандиол-1,2.

**3) Галогенирование диола:**

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2H2O}$$

Гидроксильные группы замещаются на атомы брома, образуя 1,2-дибромпропан ($X_2$).

**4) Элиминирование дибромида:**

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2KOH(спирт.) ->[t°] CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O}$$

При нагревании в спиртовом растворе щёлочи происходит двойное отщепление галогена и водорода, образуется пропин ($X_3$).

**5) Тримеризация пропина:**

$$\ce{3HC≡C-CH3 ->[кат., t°] триметилбензол}$$

Три молекулы пропина циклизуются в присутствии катализатора, образуя 1,3,5-триметилбензол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/YZoS1YVDUg6KFFjV93Xmk0TfyEFQC0sbd87is9ct.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии