Question

Установите соответствие между названием вещества и преимущественно образующимся продуктом его взаимодействия с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|---|---|
| А) бутен-2 | 1) 1,2-дихлорэтан |
| Б) этин | 2) 1,1-дихлорэтан |
| В) бутин-1 | 3) 2,2-дихлорбутан |
| Г) этилен | 4) 1,1-дихлорбутан |
| | 5) 2-хлорбутан |
| | 6) хлорэтан |

Accepted Answer

5236

Answer

Идея решения: применить правило Марковникова для присоединения хлороводорода к кратным связям, учитывая, что водород присоединяется к более гидрированному углероду.

**А) Бутен-2 + HCl**

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH2-CH3}$$

По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи. Образуется 2-хлорбутан (позиция 5).

**Б) Этин + 2HCl**

$$\ce{HC#CH + 2HCl -> CHCl2-CH3}$$

При присоединении первой молекулы HCl образуется хлорэтилен, при присоединении второй молекулы водород вновь идёт к более гидрированному углероду. Получается 1,1-дихлорэтан (позиция 2).

**В) Бутин-1 + 2HCl**

$$\ce{HC#C-CH2-CH3 + 2HCl -> CH3-CCl2-CH2-CH3}$$

Тройная связь находится при первичном углероде. При присоединении первой молекулы HCl водород идёт к углероду тройной связи, находящемуся при первичном углероде. При присоединении второй молекулы образуется 2,2-дихлорбутан (позиция 3).

**Г) Этилен + HCl**

$$\ce{H2C=CH2 + HCl -> CH3-CH2Cl}$$

Оба углерода двойной связи эквивалентны, поэтому образуется хлорэтан (позиция 6).

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бутен-2	1) 1,2-дихлорэтан
Б) этин	2) 1,1-дихлорэтан
В) бутин-1	3) 2,2-дихлорбутан
Г) этилен	4) 1,1-дихлорбутан
	5) 2-хлорбутан
	6) хлорэтан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии