Question

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется пропионовая кислота.

1) окисление бутина-1 сернокислым раствором перманганата калия
2) окисление бутена-1 сернокислым раствором перманганата калия
3) взаимодействие 1,1,1-трихлорпропана с водным раствором гидроксида натрия
4) взаимодействие пропионата натрия с соляной кислотой
5) взаимодействие 1,1-дихлорпропана с водным раствором гидроксида натрия

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

124

Answer

Идея решения: проверить, какие из предложенных реакций приводят к образованию пропионовой кислоты ($\ce{CH3CH2COOH}$), анализируя окисление углеводородов и гидролиз галогенопроизводных.

**1) Окисление бутина-1:**

$$\ce{HC#C-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3CH2COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Тройная связь при окислении перманганатом в кислой среде расщепляется. Концевой углерод окисляется до $\ce{CO2}$, а соседний — до карбоксильной группы. Образуется пропионовая кислота. ✓

**2) Окисление бутена-1:**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3CH2COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Двойная связь окисляется перманганатом. Концевой углерод окисляется до $\ce{CO2}$, соседний — до карбоксильной группы. Образуется пропионовая кислота. ✓

**3) Гидролиз 1,1,1-трихлорпропана:**

$$\ce{Cl3C-CH2-CH3 + NaOH(водн.) -> CH3CH2COONa + NaCl + H2O}$$

При гидролизе трихлорметильной группы образуется карбоксилат натрия (соль пропионовой кислоты). В водном растворе это эквивалентно образованию пропионовой кислоты. ✓

**4) Взаимодействие пропионата натрия с соляной кислотой:**

$$\ce{CH3CH2COONa + HCl -> CH3CH2COOH + NaCl}$$

Кислота вытесняет пропионовую кислоту из её соли. Образуется пропионовая кислота. ✓

**5) Гидролиз 1,1-дихлорпропана:**

$$\ce{Cl2CH-CH2-CH3 + NaOH(водн.) -> CH3CH2CHO + NaCl + H2O}$$

При гидролизе дихлорметильной группы образуется альдегид (пропионовый альдегид), а не кислота. ✗

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии