Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3COONa -> CH4 -> X1 -> C6H6 -> X2 ->[KMnO4, KOH, t°] C6H5COOK}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/28beCuJiicJWsg7APBGWz3kCJD5K88zoXlpBMvRn.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от ацетата натрия через метан и ацетилен к бензолу, а затем к бензоату калия путём окисления метильной группы.

**Реакция 1. Декарбоксилирование ацетата натрия:**

$$\ce{CH3-C(=O)-ONa + NaOH ->[t°] CH4 + Na2CO3}$$

Метан ($X_1 = \ce{CH4}$) образуется при нагревании.

**Реакция 2. Дегидрирование метана:**

$$\ce{2CH4 ->[1500°C] HC#CH + 3H2}$$

Ацетилен ($X_1 = \ce{HC#CH}$) получается при высокой температуре.

**Реакция 3. Тримеризация ацетилена:**

$$\ce{3HC#CH ->[C_акт., t°] C6H6}$$

Бензол образуется при каталитической тримеризации ацетилена.

**Реакция 4. Алкилирование бензола:**

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

Толуол ($X_2 = \ce{C6H5CH3}$) получается в реакции Фриделя–Крафтса.

**Реакция 5. Окисление толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 7KOH ->[t°] C6H5-C(=O)-OK + 6K2MnO4 + 5H2O}$$

Бензоат калия образуется при окислении метильной группы перманганатом калия в щелочной среде.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/OiKN5qMaYmKasEZuhcKLOCa5PdX0DYQiFmrDqfh1.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии