Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этилциклогексан → $X_1$ → $X_2$ → п-нитробензойная кислота → $X_3$ → метиловый эфир п-аминобензойной кислоты

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/1UAlH7Mw731yddNHZdnc7j52JuRQEaMTHIbbYVD1.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: этилциклогексан подвергается дегидрированию до этилбензола, затем нитруется в п-положение, окисляется боковая цепь до карбоксильной группы, образуется метиловый эфир, и наконец восстанавливается нитрогруппа в аминогруппу.

**1) Дегидрирование этилциклогексана:**

$$\ce{C6H11-CH2-CH3 ->[Pt] C6H5-CH2-CH3 + 3H2 ^}$$

**2) Нитрирование этилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + HNO3 ->[H2SO4, t°] O2N-C6H4-CH2-CH3 + H2O}$$

(образуется п-нитроэтилбензол)

**3) Окисление боковой цепи перманганатом калия:**

$$\ce{5 O2N-C6H4-CH2-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 O2N-C6H4-COOH + 5CO2 ^ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

**4) Этерификация п-нитробензойной кислоты:**

$$\ce{O2N-C6H4-COOH + CH3OH <->[H^+, t°] O2N-C6H4-COOCH3 + H2O}$$

**5) Восстановление нитрогруппы:**

$$\ce{O2N-C6H4-COOCH3 + 3H2 ->[кат.] H2N-C6H4-COOCH3 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oKErsKQHhdYsr5rSsNAjgXko9x27qxAxZ3ejYz0u.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии