Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{(CH3)2CHCHO ->[KMnO4, KOH] X1 ->[KOH, t°] X2 -> CH3-CH(-NO2)-CH3 ->[Fe, HCl] X3 -> CH3-CH(-NH2)-CH3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/KFFL56ge1by0RDVpcnDY7sPZCJl73aa5N0yNOHOj.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить структуру промежуточных веществ по условиям реакций и записать пять последовательных превращений.

**Шаг 1. Окисление альдегида в карбоксилат**

Альдегид окисляется перманганатом калия в щелочной среде до карбоксилата калия:

$$\ce{CH3-CH(-CH3)-CHO + 2KMnO4 + 3KOH -> CH3-CH(-CH3)-COOK + 2K2MnO4 + 2H2O}$$

Таким образом, $X_1 = \ce{CH3-CH(-CH3)-COOK}$ (калиевая соль 2-метилпропионовой кислоты).

**Шаг 2. Декарбоксилирование**

При нагревании карбоксилата калия с гидроксидом калия происходит декарбоксилирование:

$$\ce{CH3-CH(-CH3)-COOK + KOH ->[t°] CH3-CH2-CH3 + K2CO3}$$

Получается пропан, $X_2 = \ce{CH3-CH2-CH3}$.

**Шаг 3. Нитрирование пропана**

Пропан нитруется разбавленной азотной кислотой при нагревании и давлении:

$$\ce{CH3-CH2-CH3 + HNO3 ->[t°, p] CH3-CH(-NO2)-CH3 + H2O}$$

Образуется 2-нитропропан.

**Шаг 4. Восстановление нитрогруппы**

Нитрогруппа восстанавливается железом в присутствии соляной кислоты:

$$\ce{CH3-CH(-NO2)-CH3 + 3Fe + 7HCl -> CH3-CH(-NH3^+Cl^-)-CH3 + 3FeCl2 + 2H2O}$$

Получается хлорид 2-пропиламмония, $X_3 = \ce{CH3-CH(-NH3^+Cl^-)-CH3}$.

**Шаг 5. Нейтрализация аммониевой соли**

При действии гидроксида калия происходит нейтрализация:

$$\ce{CH3-CH(-NH3^+Cl^-)-CH3 + KOH -> CH3-CH(-NH2)-CH3 + KCl + H2O}$$

Образуется 2-пропиламин.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/vZ1Usbd0jYjk6fmD2fJni3rHLWjdT2wcugevIvnl.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии