Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 $\xrightarrow{\ce{H2SO4}, 150°C}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{Br2}}$ X₂ $	o$ пропин $\xrightarrow{	ext{кат.}, t°}$ X₃ $\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2SO4}, t°}$ 1,2,3-бензолтрикарбоновая кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/nZNHjTjOhuVJQVW3ekBohjv2QxoSgsnoIoM11Uvr.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от пропанола через алкен, дибромид, алкин к триметилбензолу и его окислению в ароматическую кислоту.

**1) Дегидратация пропанола-1:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH ->[H2SO4(конц.), 150°C] CH3-CH=CH2 + H2O}$$

X₁ — пропен.

**2) Присоединение брома к пропену:**

$$\ce{CH3-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CHBr-CH2Br}$$

X₂ — 1,2-дибромпропан.

**3) Двойное элиминирование дибромида в спиртовом растворе щёлочи:**

$$\ce{CH3-CHBr-CH2Br + 2NaOH ->[спирт, t°] CH3-C≡CH + 2NaBr + 2H2O}$$

Образуется пропин.

**4) Тримеризация пропина (циклизация) в присутствии катализатора при нагревании:**

$$\ce{3HC≡C-CH3 ->[кат., t°] 1,3,5-триметилбензол}$$

X₃ — 1,3,5-триметилбензол (мезитилен).

**5) Окисление триметилбензола перманганатом калия в кислой среде при нагревании:**

$$\ce{5 -[CH3]3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 ->[t°] 5 -[COOH]3 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O}$$

Образуется 1,3,5-бензолтрикарбоновая кислота.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Nm0C0zfvnGEDZsVHGkmOas8iZ8JGzmVCqNm2cvbA.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии